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BoC基团脱保护机理

上保护基:胺与二碳酸二叔丁酯【即(Boc)2O】和弱碱【如碳酸钾、三乙胺等】作用.可以用两相反应,例如DCM和H2O体系.脱保护基:用盐酸处理,产物为异丁烯和二氧化碳气体.有机合成中用来引入叔丁氧羰基保护基团.特别运用于氨基酸的氨基保护,广泛应用于医药,蛋白质及多肽合成,生物化学食品,化妆品等多种产品的合成中.中国是世界上二碳酸二叔丁酯目前的主要供应国.在我国的生产企业主要集中在江苏、浙江地区.近几年,对二碳酸二叔丁酯大的、创造性的工艺改进有四项,小的工艺改进及调整达数十项.对生产设备也经过两次大胆的改进,从而保证了二碳酸二叔丁酯的生产更稳定、更高效、更安全.

叔丁醇和二氧化碳

boc是是叔丁氧羰基(t-Butyloxy carbonyl)的缩写,是一种有机合成,特别是多肽合成中常用的氨基保护基团.中文名:叔丁氧羰基 外文名: t-Butyloxy carbonyl 缩写:boc

就是叔丁基氧羰基:(CH3)3O-CO-,Boc经常用来保护胺基,最常用的上保护方法是用Boc酸酐Boc2O和Boc-Cl,去保护一般用TFA/DCM或HCl-MeOH

boc: t-butyloxycarbonyl- 叔丁氧羰基用于氨基的保护脱出方法: tfa/ch2cl2,酸性条件下一般皆可脱出

胺基保护基,一般以FMOC-CL形式存在.结构如下:Fmoc保护基的一个主要的优点是它对酸极其稳定,在它的存在下,Boc和苄基可去保护.Fmoc的其他优点是它较易由简单的胺不通过水解来去保护,被保护的胺以游离碱释出.一般而言

用饱和盐酸的乙酸乙酯脱Boc,脱出来的盐酸盐固体好像不对.熔点,核磁,液质连用都不对.不过我是异丙基肼上的胺一边用Boc保护的,现在想脱掉很难.楼主试出来后希望能分享一下.谢谢!

叔丁氧羰基 Boc: t-Butyloxy carbonyl的缩写,表示“叔丁氧羰基”,是有机合成,特别是多肽合成中常用的氨基保护基团. 上保护基:胺与二碳酸二叔丁酯和弱碱(如碳酸钾、三乙胺等)作用.可以用两相反应,例如DCM和H2O体系. 脱保护基:用盐酸处理.产物为异丁烯和二氧化碳气体. Boc基的结构如下: 叔丁氧羰基

机理跟其他的酸酐和胺反应机理一样没有boc酸这个物质,即使有也会马上分解成叔丁醇和二氧化碳.

我不明白为什么会有问题,可能你怕你的底物别的基团会受到影响?文献有固体析出来你没有这是再正常不过的事情,固体是否析出与所用溶剂有很大的关系,一般情况EtOAc旋干的都是油状.以下是我一般脱boc的经验:1,乙醇或甲醇溶解原料,加浓盐酸(水溶液)直接旋干,点板看,若有没反应完的,再补加,再旋干,就能得到很纯的脱掉boc的盐酸盐(干燥用有机溶剂带水几次)2,如果是有无水要求的盐酸甲醇或乙醇直接搅拌半小时,旋干.至于盐酸的量,没有一点关系至于你的下一步,如底物没有特殊要求什么碱都可以,如果是不能有水的,我认为有机碱TEA,Pyridine更合适.或者你做之前游离到等电点从水中析出,这样也很好,没有什么问题,除非你的产物是油状.

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